Alla fine degli anni Ottanta si verificarono molti cambiamenti nel mondo, ma il più importante fu senza dubbio la fine del socialismo reale nell’Europa dell’Est. Il primo film capace di testimoniare una situazione che per Cuba stava diventando difficile è stato Alicia en el pueblo de maravillas (1990) di Daniel Díaz Torres. Il problema più sentito del periodo fu la mancanza di fondi per l’industria cinematografica che rimase senza soci commerciali. L’ICAIC passò un periodo piuttosto duro fatto di coproduzioni e di autofinanziamento. In un primo periodo si continuò a seguire il percorso tracciato negli anni Ottanta, producendo ottimo cinema storico (El siglo de las luces, 1992, di Humberto Solás ma anche Hello Hemingway, 1990, di Fernando Pérez) e buone commedie di costume dal contenuto critico (Adorables mentiras, 1991, di Gerardo Chijona). Il resto della produzione si caratterizzò per una nuova impostazione delle utopie, per il disincanto rivoluzionario e per tematiche come l’emigrazione e la sopravvivenza in tempi di periodo speciale. I due grandi titoli del periodo, secondo la critica nazionale e straniera, furono Fresa y Chocolate (1993, di Tomás Gutiérrez Alea e Juan Carlos Tabío) e Madagascar (1994, di Fernando Pérez) anche se non mancarono opere molto popolari come Kleines Tropicana, Zafiros, locura azul e Un paraíso sobre las estrellas, né pellicole sperimentali come Pon tu pensamiento en mí, El elefante y la bicicleta e La ola.
Le pellicole più importanti del periodo: Adorables mentiras (1991 – fiction), Mascaró, el cazador americano (1991- fiction), Sueño tropical (1991- fiction), Hasta la Reina Isabel baila el danzón (1991 – doc.), El rey de la selva (1991 – doc.), Sueño tangos (1991 – doc.), Dónde está Casal (1991 – doc.), El cine y la memoria (1991 – doc.), Vidas paralelas (1992 – fiction), El siglo de las luces (1992 – fiction), Lourdes Medina (1992 – doc.), Las raíces de la salsa (1992 – doc.), Espiral (1992 – doc.), El plano (1993 – fiction), Regreso a la semilla (1992 – doc.), Fres y chocolate (1993 – fiction), Derecho de asilo (1994 – fiction), Reina y Rey (1994 – fiction), El elefante y la bicicleta (1994 – fiction), Atrapando espacios (1994 – doc.), Arte y desechos (1994 – doc.), La Virgen del Cobre (1994 – doc.), Motivaciones (1994 – doc.), Madagascar (1994 – fiction), La ola (1995 – fiction), Pon tu pensamento en mí (1995 – fiction), Guantanamera (1995 – fiction), Cien años de cine latinoamericano (1995 – doc.), Esther Borja (1995 – doc.), Cuerdas de mi ciudad (1995 – doc.), El cine y yo (1995 – doc.), José María (1996 – doc.), Gemas (1996 – doc.), Alicia, la danza siempre (1996 – doc.), Amor vertical (1997 – fiction), Kleines Tropicana (1997 – fiction), Misa Cubana (1997 – doc.), Ignacio Cervantes, un hombre (1997 – doc.), Y me gasto la vida (1997 – doc.), La vida es silbar (1998 – fiction), Los viajes de Lorca (1998 – doc.), Vida extra (1998 – doc.), Las profecías de Amanda (1999 – fiction), Un paraíso bajo las estrellas (1999 – fiction), Identidad (1999 – doc.), Eso habría que verlo, Compay (1999 – doc.).