Tomas Gutiérrez Alea conclude il corso nel 1953 presentando come tesi di laurea il lavoro in 35 mm. intitolato Il sogno di Giovanni Bassain, nel quale realizza il soggetto, collabora alla sceneggiatura ed è assistente del regista Filippo Perrone. Rientra a Cuba e viene inserito nella sezione cinematografica e nel comitato di direzione della rivista della Società Nostro Tempo. Gli insegnamenti preziosi del neorealismo saranno sempre presenti nella produzione di Gutiérrez Alea, che come prima attività culturale si segnala per una conferenza sul realismo nel cinema.
Nel 1955 collabora con il regista Julio García Espinosa e scrive il soggetto del medio metraggio documentaristico El Mégano, in 16 mm, sulle tristi condizioni di vita dei carbonai nella Palude di Zapata. Visto il tema affrontato e il difficile periodo storico, il film viene sequestrato dalla polizia. Un anno dopo si mette a dirigere cortometraggi per Cine – Rivista, piccoli documentari, servizi umoristici e pubblicitari, in 35 mm. Nel 1958 gira per la stessa Cine – Rivista il documentario storico La conquista dell’Avana da parte degliinglesi, ambientato nel secolo XVII, ma pubblica anche vignette umoristiche sulle riviste Actualidad Criolla e Carteles.
Nel 1959, insieme a García Espinosa, organizza la sezione cinema della Direzione Culturale dell’Esercito Ribelle, dopo il trionfo della Rivoluzione Cubana sotto la guida di Fidel Castro contro il dittatore Fulgencio Batista. Lavora a Esta tierra nuestra, primo documentario realizzato dopo il trionfo rivoluzionario sulle condizioni di vita dei contadini prima della Riforma Agraria. Partecipa alla fondazione dell’Istituto Cubano dell’Arte e dell’Industria Cinematografica (ICAIC), che dirige insieme ad Alfredo Guevara Valdés e fa parte del Consiglio Direttivo fino al 1961.
Pubblica ancora vignette comiche sul settimanale El Pitirre. Nel 1960, Gutiérrez Alea gira il suo primo lungometraggio di fiction, Historias de la Revolución, e il documentario Asamblea General, che ha per tema la manifestazione popolare che porta alla Prima Dichiarazione dell’Avana. Ricopre l’incarico di delegato nel Primo Congresso Nazionale degli Scrittori e degli Artisti, è nominato membro fondatore dell’Unione Nazionale degli Scrittori e degli Artisti di Cuba (UNEAC) e della sua rivista mensile La Gaceta de Cuba.
Nel 1961 partecipa come corrispondente di guerra alla battaglia di Playa Girón (Baia dei Porci) e realizza per il Notiziario ICAIC Latinoamericano, diretto da Santiago Álvarez, il documentario Muerte al invasor. Nel 1962 gira il lungometraggio Las doce sillas, liberamente tratto dal romanzo di Ilf e Petrov, e si occupa di curare un ciclo di conferenze su Billy Wilder nel Palazzo delle Belle Arti dell’Avana.
Nel 1963 fa parte della delegazione in Cecoslovacchia per la Prima Settimana del Cinema Cubano, presenta Las doce sillas a Mosca e pubblica per le Edizioni ICAIC la sceneggiatura dello stesso film, scritto con la collaborazione di Ugo Ulive. Nel 1964 è ancora fiction con il poco noto Cumbite, storia di ancestrali superstizioni ambientata a Haiti e libero adattamento di un romanzo scritto da Jacques Roumain.
Nel 1966 arriva il primo film importante: La muerte de un burocrata, presentato nel corso del XV Festival Internazionale di Cinema di Karlovy Vary, in Cecoslovacchia, e al Festival di Pesaro, in Italia. La morte di un burocrate è il primo lavoro di grande spessore, perché realizza una satira pungente a base di umorismo nero sulla neonata burocrazia socialista. La storia racconta l’assurda riesumazione del cadavere di un operaio per far ottenere la pensione alla vedova.
Nel 1968, Gutiérrez Alea conclude la fiction Memorias del subdesarrollo, basata sul romanzo omonimo di Edmundo Desnoes e come per il precedente lavoro si presenta ai festival di Karlovy Vary e Pesaro. Memorie del sottosviluppo è il suo capolavoro riconosciuto. Racconta la storia di un giovane intellettuale borghese, indeciso tra Miami e la rivoluzione di Castro, ma soprattutto getta uno sguardo appassionato e critico sulle contraddizioni della Cuba socialista.
La libertà con cui Gutiérrez Alea racconta il suo paese viene meno nei film successivi, che si dedicano al racconto del passato cubano. Una pelea cubana contra los demonios (1971) studia l’inquisizione cattolica e segue il canovaccio dell’omonimo libro di Fernando Ortiz. Il film a carattere storico – religioso viene presentato nei consueti festival cinematografici cecoslovacchi e italiani. In questo periodo pubblica a New York la sceneggiatura di Memorie del sottosviluppo, partecipa al festival di Pesaro e di Caracas come delegato, rappresenta il cinema cubano a Il Cairo, Adén e Bagdad, collabora come sceneggiatore ad alcuni lungometraggi di Sara Gómez e dirige il breve documentario El arte del tabaco (1974).
